Pentedattilo fu fondata dai Calcidesi, coloni greci, nel 640 a.C. In epoca romana, col vicino Montebello, fece parte di un sistema difensivo atto a sorvegliare l’accesso della fiumara S. Elia, via privilegiata per raggiungere l’Aspromonte.
Caduto l’Impero romano, gli insediamenti lungo la costa furono abbandonati, perchè divenuti insicuri a causa dei pirati che terrorizzavano con selvagge scorrerie il Mar Jonio: Pentedattilo, con la sua fortezza, divenne così un luogo sicuro
Nel VI secolo iniziò il dominio bizantino, che ebbe fine con l'arrivo dei Normanni nell' XI secolo.
Nel 1104, Pentedattilo fu sotto la signoria del Monastero di San Pacrazio, a Scilla.
Dal 1282, durante il possesso dell’Archimandrita del SS. Salvatore di Messina, nel corso della Guerra del vespro, la città fortificata fece parte del sistema difensivo del Regno e della Calabria, fin quando nel 1302 venne invasa dagli Almugaveri(mercenari teutonici) che occuparono il castello.
Nel 1323, Papa Giovanni XXII concesse il castello a re Roberto.
Nel 1447, il feudo divenne signoria della famiglia dei Setizia.
Era il 1509 quando fu acquistato dalla famiglia Francoperta, appartenenti alla nobiltà reggina.
Nel 1554 fu fondato il Convento dei domenicani.
Nel 1571, Giovanni Paolo, a proprie spese, varò una galera e, con marinai e soldati di Pentedattilo, partecipò alla battaglia di Lepanto.
Nel 1589, il paese fu acquistato dai Marchesi Alberti.
Il passaggio dal rito religioso greco al rito latino avvenne nel 1655.
Il 1686 fu l’anno della strage degli Alberti ad opera di Bernardino Abenavoli del Franco, barone di Montebello. Donna Giovanna e la figlia Teodora Alberti le uniche della famiglia a salvarsi. Teodora, sposata con don Francesco Ruffo Ventimiglia dei Duchi di Bagnara prese possesso del feudo. Alla sua morte, nel 1749, Pentedattilo passò al nipote don Caracciolo. Questi lo cedette ai Clemente, Marchesi di San Luca.
Il terremoto del 1783 e l'incuria da parte dei nuovi proprietari, contribuirono al declino ed all’abbandono del centro.
Nel 1811 il comune venne trasferito a Melito Porto Salvo e Pentedattilo ne divenne una frazione.
Nel 1823 il paese passò alla famiglia Ramirez.
Durante il 1884 iniziarono i lavori di recupero della chiesa Dittereale dei SS. Pietro e Paolo, commissionati dal Dittereo don Francesco Malavenda. Fu però danneggiata dal terremoto del 1908 e nel 1917 vi furono, di conseguenza, altre opere di restauro.
A metà degli anni ’60 il paese venne completamente abbandonato fino ai primi anni ’80, quando, Pentedattilo ormai in rovina, è riscoperta da giovani ed associazioni. Inizia così un lento cammino di recupero ad opera di volontari provenienti da tutta Europa.
Nell' anno 2001 iniziano i lavori di restauro della chiesa Dittereale dei SS. Pietro e Paolo e...